有机化学考研中,必考手性化合物的判断,快速判断R/S构型每个人必须掌握的技能。
邢其毅基础有机化学中讲授的方法是,将优先性最低的基团远离观察者,剩余三个基团按优先性由高到低排序,顺时针为R,逆时针为S。然而,对于大多数的手性分子,优先性最低的基团并非处于远离观察者的位置(如1),无法直接判断构型。而且对于锯架式(如3)和纽曼投影式(如4),需要转化为费歇尔投影式(如2),才能进行判断,甚是麻烦。
金榜君从文献中发现一种判断RS构型的黑科技,可以3秒钟判断透视式、费歇尔投影式、矩架式、纽曼投影式的R/S构型,无需任何转化过程!
具体步骤如下:
① 将手性碳上的四个基团按优先性排序,从高到低标记为4、3、2、1。
② 任意选取三个就近基团,作为观察基团,判断顺时针还是逆时针。
③ 未被选取的远离基团,其优先性顺序为奇数时,顺时针为R构型,逆时针为S。远离基团优先性顺序为偶数时,相反。
下面举几个例子具体说明。
伞形式RS构型的快速判断
Fisher投影式RS构型的快速判断
矩架式RS构型的快速判断
Newman投影式RS构型的快速判断
环状分子RS构型的快速判断
大家只要熟练掌握这个黑科技,便能3秒钟判断任何结构的R/S构型,无论写成透视式、费歇尔投影式、锯架式、还是纽曼投影式,均能迅速秒杀!